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La storia segue Ben Kalmen, interpretato da Michael Douglas, un uomo d'affari di successo che vede la sua vita sprofondare a causa delle sue cattive decisioni e del suo comportamento autodistruttivo. Un tempo proprietario di una catena di concessionarie di automobili, Ben è ora in rovina sia finanziariamente che personalmente.
Ben ha una relazione con Jordan, interpretata da Mary-Louise Parker, una donna benestante il cui padre potrebbe aiutarlo a risollevarsi. Tuttavia, il comportamento sconsiderato di Ben compromette anche questa possibilità. Quando accompagna Allyson, la figlia di Jordan, interpretata da Imogen Poots, in un viaggio di ammissione all'università, Ben fa delle scelte che peggiorano ulteriormente la sua situazione.