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Gray e suo fratello Sam sono inseparabili, vivono insieme a New York, hanno la stessa passione per i musical, sono agli inizi di brillanti carriere professionali (lei lavora in una agenzia pubblicitaria, lui sta facendo l'internato come cardiochirurgo), ma nessuno dei due ha una vita sentimentale, al di fuori del loro rapporto simbiotico. Quando si rendono conto che agli occhi degli estranei e perfino degli amici appaiono come una coppia affiatata, capiscono che è tempo di darsi da fare per trovare anche l'amore e una certa indipendenza l'uno dall'altra.
Portando a spasso un cane al parco, Gray riesce a trovare subito una donna ideale per Sam: Charlie, zoologa marina appena arrivata in città da San Francisco, bella, intelligente e spiritosa. Dopo una sola serata insieme, Sam e Charlie si innamorano l'uno dell'altro al punto da decidere di andare a sposarsi a Las Vegas.
Alla vigilia del matrimonio, Gray e Charlie trascorrono una bella serata per la festa di addio al nubilato, al termine della quale, ubriache, finiscono per baciarsi. Il giorno dopo Charlie non ricorda nulla e si sposa come da programma, mentre Gray è ossessionata dall'avere scoperto di essere affascinata da una donna, che ora per di più è la moglie di suo fratello.